Im Jahre 1350 suchte die Pest die Bewohner heim und forderte sehr viele Tote. Um 1425 wurden vermehrt Heringe gefangen und verkauft, dies wurde zur Hauteinnahmequelle der Bevölkerung. In Gedenken an diese Zeit wurde 1668 der Hering zum Wappentier der Insel. Nach der Sturmflut im Jahre 1436 (Allerheiligenflut) war das Hauptdorf Eidum von den Wellen verschlungen. Unter den Dünen verschwand die Stadt Ratum. Östlich von Eidum bauten die Überlebendenden das bis heute bekannte Westerland.
Während der dreißigjährige Krieg tobte, wurden 1628 400 kaiserliche Soldaten auf die Insel geschickt, jedoch zogen sie schnell wieder ab. Im darauffolgenden Jahr erreichte die Pest abermals Sylt. Im Königshafen fand 1644 zwischen einer dänischen und holländisch- schwedischen Flotte eine Schlacht statt. Gut 50 Jahre später versandete der Hafen.
Die Sylter bekamen 1640 ihre erste Schule. Die Seefahrer, Walfänger und Austernzücher erreichten im 17. und 18. Jahrhundert bescheidenen Wohlstand, während die Bauern und Landarbeiter auf den kargen Böden kaum Ernten einbrachten. Im Jahre 1769 betrug die Einwohnerzahl 2.814 Personen. Die Gründung des Seebades Westerlang geschah 1855, in diesem Jahr wurde auch der erste Leuchtturm auf Sylt errichtet. Im Jahre 1866 ging Sylt an Preußen und gehört seit dem zu Schleswig- Holstein.
Ab jetzt entwickelte sich Sylt sehr schnell zu einer beliebten Urlaubsinsel. Per Postschiff von Toronto und mit dem Schnelldampfer von Hamburg kamen die Kurgäste angereist. Bereits 1911 überflügelten die Übernachtungszahlen die bisherigen Modebäder Büsum und Wyk auf Föhr.