Sylt wurde im Ersten Weltkrieg zur „Inselwache“ wo deutsches Militär einquartiert wurde, ansonsten wurde die Insel aber verschont. Die gebauten Kasernen wurden dem zivilen Nutzen zugeführt. Mit einer Volksabstimmung bekannten sich 88 % der Sylter zu Deutschland. Weil der Verbindungshafen Hoyer in Dänemark lag, wurde die Anreise zu einer Auslandreise. Um dies zu ändern wurde der Eisenbahndamm vom deutschen Festland zum Wattenmeer gebaut. Der Hindenburgdamm, ernannt nach dem Reichspräsidenten Paul von Hindenburg, wurde im Jahr 1927 fertig gestellt. Er ist elf Kilometer lang, die Verbindung nach Hoyer wurde sogleich eingestellt.
Die nationalsozialistische Ideologie fand durch die prominenten Gäste in den 1930er Jahren viele Anhänger. Nur im intellektuellen Kampen, in dem viele Literaten und Künstler lebten, gab es Widerstand.

Im Zweiten Weltkrieg wurde Sylt zum Sperrgebiet und der Tourismus kam zum erliegen. In Erwartung einer Invasion der Alliierten über die Nordsee wurden 10.000 Soldaten stationiert und viele Bunkeranlagen gebaut- die Invasion aber aus. Durch Englische Verbände gab es wenige gezielte Bombenangriffe, es gab aber nur geringe Schäden. Als die Engländer in den letzten Kriegstagen über den Hindenburgdamm kamen kapitulierten die Sylter ohne Gegenwehr.
1945 wuchs die Einwohnerzahl auf 25.000 weil viele Heimatvertriebene der ehemaligen deutschen Ostgebiete auf die Insel kamen und blieben. Die Vertriebenen Helgoländer gingen hingegen nach der Freigabe Ihrer Insel durch die Engländer sofort zurück.
In den 1950er und 1960er Jahren blühte der Tourismus wieder richtig auf. Die Deutschen hatten wieder Lust zu Reisen. Im Jahre 1965 entstand das „Neue Kurzentrum“, das mit seinen drei 13-stöckigen Appartementblöcken weit sichtbar ist. Später folgten eine Fußgängerzone und das Nachtfahrverbot. 1994 wurde das Freizeitbad „Sylter Welle „ eingeweiht. Verwaltungspolitisch haben sich am 01 Januar 2009 die Gemeinden Westerland, Rantum und Sylt Ost zu der Gebietskörperschaft „Gemeinde Sylt“ zusammengefasst.